Улица начала формироваться еще в XVI веке. Тогда в городе появилась Торговая площадь (ныне пл.Славы), от которой расходились в северном направлении 2 главные улицы-дороги — Шкловская (ныне Первомайская улица) и Ветреная, ведущая к Ветреным воротам оборонительного вала.

В 1919 году улица была названа Ленинской в честь В. И. Ленина. Её современный облик формировался с конца XIX в. и продолжает формироваться до сих пор.

На этой улице сохранились многие памятники жилой и гражданской архитектуры.

В начале улицы Ленинской стоит здание бывшей городской управы (ныне — Дворец гражданских обрядов). Рядом находится воссозданный памятник архитектуры 17-го века — городская ратуша.

Далее по улице идут дома «торговых рядов» — строения т.н. архитектуры эклектического направления ХIХ века (Ленинская №№ 3, 5/1, 5/2).

Дом № 7 построен в 1790 году, о чем говорят цифры на фронтоне — архитектурный памятник классицизма, одно из старейших в городе зданий.

Затем идет территория бывшего архиерейского двора — центра Православия на Беларуси в 17-18 веках. Места, связанные с жизнью и деятельностью архиепископа Могилевского и Белорусского святителя Георгия Конисского.

Чуть дальше виден памятник искусства и архитектуры 18 века — бывший кармелитский, а ныне костёл Святого Станислава.

Интерес представляет бывшее здание гостиницы «Бристоль» — ныне Могилевский государственный колледж искусств. В первые дни войны в нем был госпиталь, в котором действовала группа «Непокоренные».

На Ленинской, 35 стоит построенное в 1898 году здание пединститута (ранее — учительского, педагогического института, ныне — Могилевского государственного университета им.А.Кулешова).

Оно создано в стиле эклектики, т.е. соединяет в себе черты разных стилей, прежде всего классицизма, псевдорусского и модерна.

Рядом — филиал Национального музея живописи — музей имени одного из величайших белорусских художников, уроженца Могилевщины  В. К. Бялыницкого-Бирули.

Здание банка построено в 1906 г. в стиле эклектики. Сначала здесь работал филиал Московского международного банка. На протяжении истории здание не меняло своего назначения.

Сегодня в его стенах размещается Главное управление Национального банка Республики Беларусь по Могилевской области.